Antik dönemde "Cilicia Trachea" (Dağlık Kilikya) olarak adlandırılan bu bölge, sarp dağları, dik yamaçları ve Akdeniz’e ani inişler yapan coğrafi yapısıyla hem korunması kolay hem de kontrolü zor bir coğrafyaydı. Bu zorlu coğrafyanın en güney ucundaki kilit noktası ise Latince "Rüzgârlı Burun" anlamına gelen Anemurium (Anamur) idi. Kıbrıs’a olan coğrafi yakınlığı (yaklaşık 40 deniz mili) ve Akdeniz’i doğu-batı ekseninde kat eden deniz ticaret yollarının üzerinde bulunması, şehri sadece ticari bir merkez değil, aynı zamanda askeri bir üs haline getirmişti. Denizci bir toplum olan Fenikelilerin ticari hakimiyetinin zayıflamasıyla birlikte Anamur, Mezopotamya, İran ve Hellenistik dünya kökenli büyük güçlerin iştahını kabartan bir geçiş koridoruna dönüşmüştü.
Fenikelilerin Akdeniz kıyılarındaki mutlak ticari tekelinin zayıflamaya başlaması Anadolu’nun güneyinde Demir Çağı yerel krallıklarının öne çıkmasına zemin hazırlar. MÖ 1. binyılın başlarında, Çukurova ve Dağlık Kilikya bölgelerini kapsayan sahada Luvi kökenli bir hanedanlık olan Kue (Quwê) Krallığı kurulur.
Anamur, bu dönemde Kue Krallığı’nın batı sınırındaki en önemli liman mekanizmalarından biridir. Kue dönemi, Anamur için Luvice konuşan yerel halkın deniz ticaretiyle entegre olduğu ve bölgenin kereste (özellikle gemi yapımında kullanılan sedir ağaçları) ve maden kaynaklarının ihraç edildiği bir proto-kentleşme evresini temsil eder.
MÖ 8. yüzyıla gelindiğinde, Mezopotamya’da sınırları zorlayan askeri bir güce dönüşen Yeni Asur İmparatorluğu, Akdeniz ticaretini vergiye bağlamak ve Kilikya’nın zengin hammadde kaynaklarını kontrol etmek amacıyla batı seferlerine başlamıştır. III. Tiglat-Pileser ve II. Sargon gibi güçlü Asur krallarının seferleri sonucunda Kue Krallığı ortadan kaldırılmış ve Anamur doğrudan bir Asur eyalet toprağı haline gelmiştir.
Asur egemenliği, Anamur’a merkeziyetçi bir vergi ve bürokrasi sistemi getirmişti. Kent, Asur saraylarının ve ordusunun ihtiyaç duyduğu ham maddelerin gemilere yüklendiği lojistik bir istasyon işlevi görmüştü. Ancak bu dönem, yerel halk üzerindeki ağır vergiler ve baskılar nedeniyle kültürel bir gelişmeden ziyade, askeri bir garnizon dönemi olarak kayıtlara geçer.
MÖ 6. yüzyılın ortalarında Babil ve Med güçlerini yutarak tarih sahnesine çıkan Pers (Ahameniş) İmparatorluğu, Büyük Kiros ve I. Dareios dönemlerinde sınırlarını Ege kıyılarına kadar genişletmişti. Kilikya bölgesi, Pers idari sisteminde yarı bağımsız yerel krallarla (Syennesis hanedanı) yönetilen, ancak doğrudan Büyük Kral’a vergi veren stratejik bir Satraplık (eyalet) haline getirilmişti.
Pers egemenliği altında Anamur, Akdeniz’deki Pers donanmalarının ikmal noktalarından biridir. Perslerin inşa ettiği meşhur Kral Yolu’nun deniz bağlantıları, Anamur limanının işlevselliğini artırmıştı. Yaklaşık iki yüzyıl süren bu dönem, Doğu ve Batı kültürlerinin (Pers bürokrasisi ile yerel Anadolu/Luvi unsurlarının) harmanlandığı nispeten istikrarlı bir barış dönemi olmuştu.
MÖ 333 yılında Issos Savaşı’nda III. Dareios’u mağlup eden Büyük İskender, Pers İmparatorluğu’nu tarihe gömer ve Anadolu’nun da çehresini tamamen değiştirir. İskender’in Kilikya kapılarından geçerek güneye inmesiyle Anamur, Hellenistik dünyaya entegre olmuştu. Şehrin adı bu dönemden itibaren resmi olarak Yunan fonetiğine uygun şekilde Anemurium olarak anılmaya başlanmıştır.
İskender’in ani ölümünün ardından generalleri arasında başlayan Diadokhlar Savaşları neticesinde kent, Suriye merkezli Selefkos (Selevkos) İmparatorluğu’nun kontrolüne geçmiştir. Helenistik dönem, Anamur’da ilk kez düzenli taş surların inşa edildiği, kentsel mimarinin (polis kültürünün) tohumlarının atıldığı ve Yunan dilinin bürokraside baskın hale geldiği bir şehirleşme hamlesini de beraberinde getirmişti.
MÖ 2. yüzyılın sonlarına doğru Selefkos İmparatorluğu’nun iç savaşlar ve Roma baskısıyla zayıflaması, Dağlık Kilikya kıyılarında büyük bir otorite boşluğu yaratır. Bu boşluğu fırsat bilen, kökenleri yerel halklara, firarilere ve eski askerlere dayanan Kilikya Korsanları, Akdeniz’de terör estiren küresel bir güç odağı haline gelir.
Anamur’un arkasını yasladığı dik dağlar, saklı koylar ve açık denize hakim yüksek gözetleme noktaları, burayı korsanlar için kusursuz bir sığınak ve lojistik üs haline getirmişti. Korsanlar, Roma’nın Doğu Akdeniz’deki ticaret gemilerini yağmalamış, köle ticaretini ellerinde tutmuş ve hatta geleceğin Roma diktatörü Jül Sezar’ı bile rehin alacak kadar cüretkarlaşmışlardı. Bu dönemde Anamur, meşru bir devlet otoritesinden uzak, korsan şeflerinin feodal kurallarıyla yönetilen kaçakçı bir liman kentine dönüşmüştü.
Korsanlığın Roma’nın tahıl tedarik zincirini ve İtalya kıyılarını tehdit edecek boyuta ulaşması üzerine Roma Senatosu, MÖ 67 yılında Olağanüstü Yetkiler Yasası (Lex Gabinia) ile ünlü General Gnaeus Pompeius Magnus’u görevlendirmiştir. Pompeius, birkaç ay gibi kısa bir sürede organize bir askeri harekatla Kilikya korsanlarının kalelerini yerle bir eder, gemilerini yakar ve bölgeyi tamamen temizler.
Pompeius’un bu kesin zaferiyle birlikte Anamur, resmi olarak Roma İmparatorluğu’nun bir parçası haline gelir. Korsanlık çağının kapanması ve Roma’nın sağladığı askeri istikrar (Pax Romana), Anamur’un tarihindeki en büyük ekonomik ve mimari sıçramayı başlatmıştır. MÖ 1. yüzyılda tescillenen Roma egemenliği, takip eden yüzyıllarda kentin bugün hala ayakta olan devasa hamamlarını, görkemli tiyatrosunu, odeonunu ve Anadolu’nun en büyük nekropol alanlarından birini inşa etmesini sağlayacak olan zenginliğin kapısını aralamıştır.
Kuelerin yerel surlarından Roma’nın mermer caddelerine uzanan bu sekiz yüz yıllık serüven, Anamur’u sadece bir coğrafi burun olmaktan çıkarmış, Akdeniz uygarlık tarihinin canlı bir şahidi haline getirmiştir.